title: Substantivity of sunscreens -in vitro evaluation of the transdermal permeation characteristics of some benzophenone derivatives.
abstract: Synopsis The in vitro permeation through excised hairless mouse skin of a series of 4-O-(N, N-dimethylaminoalkyl)-benzophenones, non-quaternarized and quaternarized, and of two commercial benzophenone sunscreens, taken as reference compounds, was investigated. The aim of the study was to verify the skin penetration of the highly skin-substantive quaternary ammonium derivatives, in comparison with their parent, non-quaternarized compounds. While the quaternary derivatives proved unable to permeate the skin during the period of observation (45 h), their parent amine hydrochlorides and the reference sunscreens (2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulphonic acid and 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-benzophenone 5,5'-sodium disulphonate), showed appreciable transdermal fluxes. These data indicate that the presence of a quaternary ammonium group in a molecule, besides inducing a high affinity for cutaneous keratin, may result in hindered or reduced transdermal (and possibly systemic) absorption. Both features may contribute in improving the safety of a cosmetic sunscreen. Résumé On a analysé la pénétration in vitro au travers de peau excisée de souris sans poils d'une gamme de 4-O-(N, N-dimethylaminoalkyl)benzophenones quaternisés et non quaternisés ainsi que de 2 écrans solaires au benzophénone commercialisés utilisés comme témoins. Cette étude avait pour but de vérifier la pénétration dermique de dérivés d'ammonium quaternaire hautement substantifs sur la peau, par rapport à des composés non quatenaires de la même famille. Tandis que les dérivés quaternaires se sont avérés incapables de pénétrer la peau durant la période d'observation (45 heures), les hydrochlorures d'amine et les écrans solaires témoins (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-acide sulfonique et 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-benzophenone 5,5'-disulphonate de sodium), ont montré des flux transdermiques appréciales. Ces données indiquent que la présence d'un groupe d'ammonium quaternaire dans une molécule, bien que possédant une grande affinité pour la kératine cutanée, peut résulter sur une absorption transcutanée (peut-être même systémique) amoindrie voire annihilée. Chacun de ces facteurs peut contribuer à l'amélioration de la sécurité des écrans solaires cosmétiques.
authors.affiliation: Laboratorio di Tecnologie Farmaceutiche-Biofarmacia, Università di Pisa, Via Bonanno 6, I-56100 Pisa, Italy.
authors.forename: D
authors.initials: D
authors.lastname: Monti
authors.forename: M F
authors.initials: MF
authors.lastname: Saettone
authors.forename: M
authors.initials: M
authors.lastname: Centini
authors.forename: C
authors.initials: C
authors.lastname: Anselmi