Stereocontrolled cyclic nitrone cycloaddition strategy for the synthesis of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids.
The synthesis of polyhydroxylated indolizidines and pyrrolizidines belonging to the class of iminosugars, endowed with a vast and assorted biological activity, can be achieved in a straightforward manner by a general strategy consisting of a highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of polyhydroxylated pyrroline-N-oxides followed by simple transformations of the isoxazolidine adducts. The strategy allows the complete control of the relative and absolute stereochemistry of the numerous stereogenic centers decorating these compounds.
Brandi
Alberto
A
Università degli Studi di Firenze, Dipartimento di Chimica Organica "U. Schiff", Laboratorio di Progettazione, Sintesi e Studio di Eterocicli Biologicamenti Attivi (HeteroBioLab), Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino (FI) (Italy), Fax: (+39) 0554573572.
Cardona
Francesca
F
Università degli Studi di Firenze, Dipartimento di Chimica Organica "U. Schiff", Laboratorio di Progettazione, Sintesi e Studio di Eterocicli Biologicamenti Attivi (HeteroBioLab), Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino (FI) (Italy), Fax: (+39) 0554573572.
Cicchi
Stefano
S
Università degli Studi di Firenze, Dipartimento di Chimica Organica "U. Schiff", Laboratorio di Progettazione, Sintesi e Studio di Eterocicli Biologicamenti Attivi (HeteroBioLab), Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino (FI) (Italy), Fax: (+39) 0554573572.
Cordero
Franca M
FM
Università degli Studi di Firenze, Dipartimento di Chimica Organica "U. Schiff", Laboratorio di Progettazione, Sintesi e Studio di Eterocicli Biologicamenti Attivi (HeteroBioLab), Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino (FI) (Italy), Fax: (+39) 0554573572.
Goti
Andrea
A
Università degli Studi di Firenze, Dipartimento di Chimica Organica "U. Schiff", Laboratorio di Progettazione, Sintesi e Studio di Eterocicli Biologicamenti Attivi (HeteroBioLab), Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto Fiorentino (FI) (Italy), Fax: (+39) 0554573572.
D000470:Alkaloids / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry; D002384:Catalysis; D003500:Cyclization; D007212:Indolizines / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry; D015394:Molecular Structure; D009589:Nitrogen Oxides / Q000138:chemical synthesis / Q000737:chemistry*; D011763:Pyrrolizidine Alkaloids / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry; D013237:Stereoisomerism; D013329:Structure-Activity Relationship
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