title: Synthesis of enantiopure sugar-decorated six-armed triptycene derivatives.
abstract: A new class of molecules with a triptycene rigid core surrounded by six monosaccharide residues was synthesized. Hexakis(bromomethyl) substituted triptycene was converted into a six-armed triptycene azide (2,3,6,7,14,15-hexakis(azidomethyl)-9,10-dihydro-9,10-[1',2']benzenoanthracene). The key step of the synthesis was the cycloaddition of the azide to 2-propyn-1-yl β-D-gluco- or galactopyranosides. All products were isolated in good yields and were fully characterized.
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze chimiche, Università di Messina, viale F. Stagno d'Alcontres 31, 98166 Messina, Italy.
authors.forename: Paola
authors.initials: P
authors.lastname: Bonaccorsi
authors.affiliation: Dipartimento di Farmacia e Scienze della Salute e della Nutrizione, Università della Calabria, Edificio Polifunzionale, 87030 Arcavacata di Rende, Italy.
authors.forename: Maria Luisa Di
authors.initials: ML
authors.lastname: Gioia
authors.affiliation: Dipartimento di Farmacia e Scienze della Salute e della Nutrizione, Università della Calabria, Edificio Polifunzionale, 87030 Arcavacata di Rende, Italy.
authors.forename: Antonella
authors.initials: A
authors.lastname: Leggio
authors.affiliation: Dipartimento di Chimica, Università di Perugia, via Elce di Sotto 8, 06123 Perugia, Italy.
authors.forename: Lucio
authors.initials: L
authors.lastname: Minuti
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze del Farmaco e Prodotti per la Salute, Università di Messina, villaggio SS. Annunziata, 98168 Messina, Italy.
authors.forename: Teresa
authors.initials: T
authors.lastname: Papalia
authors.affiliation: Dipartimento di Farmacia e Scienze della Salute e della Nutrizione, Università della Calabria, Edificio Polifunzionale, 87030 Arcavacata di Rende, Italy.
authors.forename: Carlo
authors.initials: C
authors.lastname: Siciliano
authors.affiliation: Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Università di Perugia, via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy.
authors.forename: Andrea
authors.initials: A
authors.lastname: Temperini
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze chimiche, Università di Messina, viale F. Stagno d'Alcontres 31, 98166 Messina, Italy.
authors.forename: Anna
authors.initials: A
authors.lastname: Barattucci
keywords: 2-propyn-1-yl β-D-glycopyranosides; azide derivatives; click chemistry; glycoconjugates; triptycene