title: Synthesis of the B-seco limonoid core scaffold.
abstract: Synthetic investigations towards the structurally complex and highly decorated framework of B-seco limonoid natural products by means of a [3,3]-sigmatropic rearrangement are described. Detailed model studies reveal, that an Ireland-Claisen rearrangement can be employed to construct the central C9-C10 bond thereby giving access to the B-seco limonoid scaffold. However, application of the developed strategy ended up failing in more complex and sterically demanding systems.
authors.affiliation: Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Germany ; Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Technische Universität Dortmund, Otto-Hahn-Straße 6, 44227 Dortmund, Germany.
authors.forename: Hanna
authors.initials: H
authors.lastname: Bruss
authors.affiliation: Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Germany ; Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Technische Universität Dortmund, Otto-Hahn-Straße 6, 44227 Dortmund, Germany.
authors.forename: Hannah
authors.initials: H
authors.lastname: Schuster
authors.affiliation: Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Germany.
authors.forename: Rémi
authors.initials: R
authors.lastname: Martinez
authors.affiliation: Chemical Biology, Zentrum für Medizinische Biotechnologie, Fakultät für Biologie, Universität Duisburg-Essen, Universitätsstraße 2, 45117 Essen, Germany.
authors.forename: Markus
authors.initials: M
authors.lastname: Kaiser
authors.affiliation: Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Germany ; Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Technische Universität Dortmund, Otto-Hahn-Straße 6, 44227 Dortmund, Germany.
authors.forename: Andrey P
authors.initials: AP
authors.lastname: Antonchick
authors.affiliation: Abteilung Chemische Biologie, Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund, Germany ; Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Technische Universität Dortmund, Otto-Hahn-Straße 6, 44227 Dortmund, Germany.
authors.forename: Herbert
authors.initials: H
authors.lastname: Waldmann
keywords: B-seco limonoids; Ireland–Claisen rearrangement; biology oriented synthesis; natural products; tetranortriterpenoids