Crinine-type alkaloids from Hippeastrum aulicum and H. calyptratum.
An ongoing search for alkaloids in the Amaryllidaceae species using GC-MS resulted in the identification of two crinine-type alkaloids, aulicine (1) and 3-O-methyl-epimacowine, (2) from the indigenous Brazilian species Hippeastrum aulicum and Hippeastrum calyptratum, respectively. In addition, two alkaloids, 11-oxohaemanthamine (3) and 7-methoxy-O-methyllycorenine (4) were both isolated from H. aulicum. Furthermore, we provide here complete NMR spectroscopic data for the homolycorine analogues nerinine (5) and albomaculine (6). The absolute stereochemistry of the 5,10b-ethano bridge in the crinine variants was determined by circular dichroism and X-ray crystallographic analysis, thus presenting the first direct evidence for the presence of crinine-type alkaloids in the genus Hippeastrum.
Departament de Productes Naturals, Biologia Vegetal i Edafologia, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Diagonal 643, 08028 Barcelona, Spain; Facultad de Farmacia, INIFAR and CIPRONA, Universidad de Costa Rica, 2060 San José, Costa Rica.
Jean Paulo
JP
de Andrade
Departament de Productes Naturals, Biologia Vegetal i Edafologia, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Diagonal 643, 08028 Barcelona, Spain.
Ying
Y
Guo
Cristal·lografia, Mineralogia i Dipòsits Minerals, Universitat de Barcelona, Martí i Franquès s/n, 08028 Barcelona, Spain; Unitat de Difracció RX, Centre Cientific i Tecnològic (CCiTUB), Universitat de Barcelona, Sole Sabaris 1-3, 08028 Barcelona, Spain.
Mercè
M
Font-Bardia
Cristal·lografia, Mineralogia i Dipòsits Minerals, Universitat de Barcelona, Martí i Franquès s/n, 08028 Barcelona, Spain.
Teresa
T
Calvet
Departamento de Botânica, Universidade de Campinas, Cidade Universitária, Campinas 13083-970, Brazil.
Jullie
J
Dutilh
Departament de Productes Naturals, Biologia Vegetal i Edafologia, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Diagonal 643, 08028 Barcelona, Spain.
Francesc
F
Viladomat
Departament de Productes Naturals, Biologia Vegetal i Edafologia, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Diagonal 643, 08028 Barcelona, Spain.
Carles
C
Codina
Departament de Productes Naturals, Biologia Vegetal i Edafologia, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Diagonal 643, 08028 Barcelona, Spain.
Jerald J
JJ
Nair
Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 2752 Ipiranga Av., Porto Alegre 90610-000, Brazil.
Jose A Silveira
JAS
Zuanazzi
Departament de Productes Naturals, Biologia Vegetal i Edafologia, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Diagonal 643, 08028 Barcelona, Spain. Electronic address: jaumebastida@ub.edu.
Jaume
J
Bastida
D000470:Alkaloids / Q000737:chemistry*; D047151:Amaryllidaceae Alkaloids / Q000737:chemistry*; D018360:Crystallography, X-Ray; D019668:Liliaceae / Q000737:chemistry*; D009682:Magnetic Resonance Spectroscopy; D015394:Molecular Structure; D010936:Plant Extracts / Q000737:chemistry*
D000470:Alkaloids; D047151:Amaryllidaceae Alkaloids; D010936:Plant Extracts; C528221:crinine
Alkaloid; Amaryllidaceae; Circular dichroism; Crinine-type; Hippeastrum; X-ray crystallography