title: Isolation of a new disaccharide nucleoside from Helleborus caucasicus: structure elucidation and total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer.
abstract: Hellecaucaside A, a new disaccharide nucleoside featuring a 2'-O-α-D-ribofuranosyluridine skeleton and a 4-hydroxybenzoyl group at the 5' position, was isolated from the underground part of Helleborus caucasicus. The structure of the compound was elucidated by means of chemical degradation and spectroscopic analyses, such as 1D/2D NMR, chiral-GC, and HRMS. The total synthesis of hellecaucaside A and its β-anomer was accomplished, unequivocally confirming the structure of the natural product.
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada.
authors.forename: Balla
authors.initials: B
authors.lastname: Sylla
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada; Université de Poitiers, Institut de Chimie IC2MP, CNRS-UMR 7285, Équipe Synthèse Organique, 4 rue Michel Brunet, 86073 Poitiers Cedex-9, France.
authors.forename: Charles
authors.initials: C
authors.lastname: Gauthier
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada.
authors.forename: Jean
authors.initials: J
authors.lastname: Legault
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada.
authors.forename: Pierre-Yves
authors.initials: PY
authors.lastname: Fleury
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada.
authors.forename: Serge
authors.initials: S
authors.lastname: Lavoie
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada.
authors.forename: Vakhtang
authors.initials: V
authors.lastname: Mshvildadze
authors.affiliation: I. Kutateladze Institute of Pharmacochemistry, 36 st. P. Sarajishvili, 0159 Tbilisi, Georgia.
authors.forename: Tamar
authors.initials: T
authors.lastname: Muzashvili
authors.affiliation: I. Kutateladze Institute of Pharmacochemistry, 36 st. P. Sarajishvili, 0159 Tbilisi, Georgia.
authors.forename: Eter
authors.initials: E
authors.lastname: Kemertelidze
authors.affiliation: Université du Québec à Chicoutimi, Chaire de recherche sur les agents anticancéreux d'origine naturelle, Laboratoire LASEVE, Département des sciences fondamentales, 555 boul. de l'Université, Chicoutimi (Québec) G7H 2B1, Canada. Electronic address: andre_pichette@uqac.ca.
authors.forename: André
authors.initials: A
authors.lastname: Pichette
mesh_terms: D002236:Carbohydrate Conformation; D060326:Chemistry Techniques, Synthetic; D004187:Disaccharides / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry* / Q000302:isolation & purification; D039322:Helleborus / Q000737:chemistry*; D009705:Nucleosides / Q000737:chemistry*; D013237:Stereoisomerism; D014529:Uridine / Q000031:analogs & derivatives* / Q000138:chemical synthesis / Q000737:chemistry / Q000302:isolation & purification
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keywords: Disaccharide nucleoside; Helleborus caucasicus; Ribofuranose; Stereoselective glycosylation; Uridine; α-Ribosylation