3-Nitroasterric Acid Derivatives from an Antarctic Sponge-Derived Pseudogymnoascus sp. Fungus.
Four new nitroasterric acid derivatives, pseudogymnoascins A-C (1-3) and 3-nitroasterric acid (4), along with the two known compounds questin and pyriculamide, were obtained from the cultures of a Pseudogymnoascus sp. fungus isolated from an Antarctic marine sponge belonging to the genus Hymeniacidon. The structures of the new compounds were determined by extensive NMR and MS analyses. These compounds are the first nitro derivatives of the known fungal metabolite asterric acid. Several asterric acid derivatives isolated from other fungal strains have shown antibacterial and antifungal activities. However, the new compounds described in this work were inactive against a panel of bacteria and fungi (MIC > 64 μg/mL).
†Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Las Palmeras 3425, Ñuñoa, Santiago, Chile.
Luis
L
Figueroa
‡Centro de Investigacións Científicas Avanzadas (CICA), Departamento de Química Fundamental, Facultade de Ciencias, Universidade da Coruña, 15071 A Coruña, Spain.
Carlos
C
Jiménez
‡Centro de Investigacións Científicas Avanzadas (CICA), Departamento de Química Fundamental, Facultade de Ciencias, Universidade da Coruña, 15071 A Coruña, Spain.
Jaime
J
Rodríguez
†Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Las Palmeras 3425, Ñuñoa, Santiago, Chile.
Carlos
C
Areche
§Departamento de Biología, Facultad de Química y Biología, Universidad de Santiago de Chile (USACH), Alameda 3363, Estación Central, Santiago, Chile.
Renato
R
Chávez
†Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Las Palmeras 3425, Ñuñoa, Santiago, Chile.
Marlene
M
Henríquez
⊥Fundación MEDINA, Centro de Excelencia en Investigación de Medicamentos Innovadores en Andalucía, Avenida del Conocimiento 34, Parque Tecnológico de Ciencias de la Salud, 18016 Armilla, Granada, Spain.
Mercedes
M
de la Cruz
⊥Fundación MEDINA, Centro de Excelencia en Investigación de Medicamentos Innovadores en Andalucía, Avenida del Conocimiento 34, Parque Tecnológico de Ciencias de la Salud, 18016 Armilla, Granada, Spain.
Caridad
C
Díaz
‡Centro de Investigacións Científicas Avanzadas (CICA), Departamento de Química Fundamental, Facultade de Ciencias, Universidade da Coruña, 15071 A Coruña, Spain.
Yuri
Y
Segade
†Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Las Palmeras 3425, Ñuñoa, Santiago, Chile.
Inmaculada
I
Vaca
D000818:Animals; D000864:Antarctic Regions; D000900:Anti-Bacterial Agents / Q000737:chemistry; D000935:Antifungal Agents / Q000302:isolation & purification; D001203:Ascomycota / Q000737:chemistry*; D008826:Microbial Sensitivity Tests; D015394:Molecular Structure; D009574:Nitro Compounds / Q000737:chemistry / Q000302:isolation & purification* / Q000494:pharmacology; D019906:Nuclear Magnetic Resonance, Biomolecular; D010647:Phenyl Ethers / Q000737:chemistry / Q000302:isolation & purification* / Q000494:pharmacology; D011161:Porifera / Q000382:microbiology*
C000600884:3-nitroasterric acid; D000900:Anti-Bacterial Agents; D000935:Antifungal Agents; D009574:Nitro Compounds; D010647:Phenyl Ethers; C000600881:pseudogymnoascin A; C000600882:pseudogymnoascin B; C000600883:pseudogymnoascin C; C078941:asterric acid