title: Organocatalytic asymmetric addition of naphthols and electron-rich phenols to isatin-derived ketimines: highly enantioselective construction of tetrasubstituted stereocenters.
abstract: A quinine-derived thiourea organocatalyst promoted the highly enantioselective addition of naphthols and activated phenols to ketimines derived from isatins. The reaction afforded chiral 3-amino-2-oxindoles with a quaternary stereocenter in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivity (up to 99% ee). To the best of our knowledge, this transformation is the first highly enantioselective addition of naphthols to ketimines.
authors.affiliation: Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València (Spain).
authors.forename: Marc
authors.initials: M
authors.lastname: Montesinos-Magraner
authors.affiliation: Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València (Spain).
authors.forename: Carlos
authors.initials: C
authors.lastname: Vila
authors.affiliation: Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València (Spain).
authors.forename: Rubén
authors.initials: R
authors.lastname: Cantón
authors.affiliation: Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València (Spain).
authors.forename: Gonzalo
authors.initials: G
authors.lastname: Blay
authors.affiliation: Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València (Spain).
authors.forename: Isabel
authors.initials: I
authors.lastname: Fernández
authors.affiliation: Departament de Física Aplicada, Universitat Politècnica de València, Camino de Vera s/n, 46022 València (Spain).
authors.forename: M Carmen
authors.initials: MC
authors.lastname: Muñoz
authors.affiliation: Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, Dr. Moliner 50, 46100 Burjassot, València (Spain). jose.r.pedro@uv.es.
authors.forename: José R
authors.initials: JR
authors.lastname: Pedro
keywords: Friedel-Crafts reactions; asymmetric synthesis; isatin-derived ketimines; naphthols; organocatalysis