title: Semi-synthesis of new antimicrobial esters from the natural oleanolic and maslinic acids.
abstract: In this article, we report an effective procedure for the selective isolation of oleanolic acid 1 and maslinic acid 2 (3.4 and 8.5mg/g DW, respectively) from pomace olive (Olea europaea L.) using an ultrasonic bath, and the synthesis of a series of new triterpenic acid esters. The compounds were characterized by their spectral data and were evaluated for their antimicrobial activity. Among the compounds tested, those having sulfur and chlorine atoms were found to be antibacterial. They showed activity against two Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis and two Gram-negative bacteria Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa (MICs within a range of 5-25μg/mL). The fungus Penicillium italicum was found to be the most sensitive to both sulfur derivatives: (3β)-3-((thiophene-2-carbonyl)oxy)-olean-12-en-28-oic acid (1a) (IZ=22mm) and (2α,3β-2,3-bis((thiophene-2-carbonyl)oxy)olean-12-en-28-oic acid (2a) (IZ=24mm).
authors: Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité. Equipe: Chimie Médicinale et Produits Naturels, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir, Université de Monastir, Avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia.
authors: Karim
authors: K
authors: Chouaïb
authors: Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité. Equipe: Chimie Médicinale et Produits Naturels, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir, Université de Monastir, Avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia.
authors: Fayçal
authors: F
authors: Hichri
authors: Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité. Equipe: Chimie Médicinale et Produits Naturels, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir, Université de Monastir, Avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia.
authors: Asma
authors: A
authors: Nguir
authors: UR13AGR09, Production Horticole Intégrée au Centre Est Tunisien, Centre Régional des Recherches en Horticulture et Agriculture Biologique de Chott-Mariem, Université de Sousse, 4042 Chott-Mariem, Tunisia.
authors: Majda
authors: M
authors: Daami-Remadi
authors: Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.
authors: Nicolas
authors: N
authors: Elie
authors: Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.
authors: David
authors: D
authors: Touboul
authors: Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité. Equipe: Chimie Médicinale et Produits Naturels, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir, Université de Monastir, Avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia. Electronic address: hich.benjannet@yahoo.fr.
authors: Hichem
authors: H
authors: Ben Jannet
authors: Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité. Equipe: Chimie Médicinale et Produits Naturels, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir, Université de Monastir, Avenue de l'Environnement, 5019 Monastir, Tunisia.
authors: M'hamed Ali
authors: MA
authors: Hamza
mesh_terms: D000890:Anti-Infective Agents / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry; D004952:Esters / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry; D009828:Oleanolic Acid / Q000138:chemical synthesis / Q000737:chemistry* / Q000031:analogs & derivatives; D014315:Triterpenes / Q000138:chemical synthesis / Q000737:chemistry*
chemical_list: D000890:Anti-Infective Agents; D004952:Esters; D014315:Triterpenes; D009828:Oleanolic Acid; C412811:maslinic acid
keywords: Antibacterial activity; Antifungal activity; Maslinic acid; Olea europaea; Oleanolic acid; Pentacyclic triterpenoids esters