title: Rhodium(II)-catalyzed enantioselective synthesis of troponoids.
abstract: We report a rhodium(II)-catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between the carbonyl moiety of tropone and carbonyl ylides to afford troponoids in good to high yields with excellent enantioselectivity. We demonstrate that α-diazoketone-derived carbonyl ylides, in contrast to carbonyl ylides derived from diazodiketoesters, undergo [6+3] cycloaddition reactions with tropone to yield the corresponding bridged heterocycles with excellent stereoselectivity.
authors.affiliation: Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 11, 44227 Dortmund (Germany).
authors.forename: Sandip
authors.initials: S
authors.lastname: Murarka
authors.affiliation: Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 11, 44227 Dortmund (Germany).|Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie und Chemische Biologie, Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund (Germany).
authors.forename: Zhi-Jun
authors.initials: ZJ
authors.lastname: Jia
authors.affiliation: Ruhr-Universität Bochum, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Universitätsstrasse 150, 44801 Bochum (Germany).
authors.forename: Christian
authors.initials: C
authors.lastname: Merten
authors.affiliation: Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstrasse 40, 48149, Münster (Germany).
authors.forename: Constantin-G
authors.initials: CG
authors.lastname: Daniliuc
authors.affiliation: Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 11, 44227 Dortmund (Germany). andrey.antonchick@mpi-dortmund.mpg.de.|Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie und Chemische Biologie, Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund (Germany). andrey.antonchick@mpi-dortmund.mpg.de.
authors.forename: Andrey P
authors.initials: AP
authors.lastname: Antonchick
authors.affiliation: Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 11, 44227 Dortmund (Germany). herbert.waldmann@mpi-dortmund.mpg.de.|Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie und Chemische Biologie, Chemische Biologie, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund (Germany). herbert.waldmann@mpi-dortmund.mpg.de.
authors.forename: Herbert
authors.initials: H
authors.lastname: Waldmann
mesh_terms: D001391:Azo Compounds / Q000138:chemical synthesis*; D002384:Catalysis; D061565:Cycloaddition Reaction; D015394:Molecular Structure; D012238:Rhodium / Q000737:chemistry*; D013237:Stereoisomerism; D014334:Tropolone / Q000031:analogs & derivatives* / Q000737:chemistry
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keywords: asymmetric catalysis; carbonyl ylides; cycloaddition; rhodium; tropone