Synthesis and In Vitro Evaluation of a Photosensitizer-BODIPY Derivative for Potential Photodynamic Therapy Applications.
A new photosensitizer (1) based on the 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) scaffold has been synthesized. 1 is water soluble and showed an intense absorption band at 490 nm (ɛ=77,600 cm(-1)  m(-1)) and an emission at 514 nm. In vitro toxicity of 1 in the presence of light and in darkness has been studied with HeLa, HaCaT, MCF-7, and SCC-13 cell lines. Moreover, internalization studies of 1 in these cell lines were also performed. These results suggested that 1 is more toxic for SCC-13 and HeLa carcinoma cells than for the HaCaT non-cancerous immortal human keratinocytes. Toxicity upon light irradiation was due to the formation of singlet oxygen and reactive oxygen species (ROS). Cellular co-localization experiments revealed preferential localization of the dye in the endoplasmic reticulum.
Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022, Valencia, Spain.|Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.|CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN).
Mónica
M
Gorbe
Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.|Departamento de Química Orgánica, Universitat de Valencia, Doctor Moliner 50, 46100, Burjassot, Valencia, Spain.
Andrea
A
Barba-Bon
Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022, Valencia, Spain.|Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.|CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN).
Cristina
C
de la Torre
Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.|Departamento de Química Orgánica, Universitat de Valencia, Doctor Moliner 50, 46100, Burjassot, Valencia, Spain.
Salvador
S
Gil
Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia. ana.costero@uv.es.|Departamento de Química Orgánica, Universitat de Valencia, Doctor Moliner 50, 46100, Burjassot, Valencia, Spain. ana.costero@uv.es.
Ana M
AM
Costero
Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022, Valencia, Spain.|Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.|CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN).
Félix
F
Sancenón
Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.|CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN).|Departamento de Biotecnología, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022, Valencia, Spain.
Jose Ramón
JR
Murguía
Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022, Valencia, Spain. rmaez@qim.upv.es.|Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico (IDM), Unidad Mixta Universidad Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia. rmaez@qim.upv.es.|CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN). rmaez@qim.upv.es.
Ramón
R
Martínez-Máñez
D001896:Boron Compounds / Q000737:chemistry*; D045744:Cell Line, Tumor; D006801:Humans; D008027:Light; D015394:Molecular Structure; D010778:Photochemotherapy; D017319:Photosensitizing Agents / Q000737:chemistry*; D017382:Reactive Oxygen Species; D026082:Singlet Oxygen
C095489:4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene; D001896:Boron Compounds; D017319:Photosensitizing Agents; D017382:Reactive Oxygen Species; D026082:Singlet Oxygen
Bodipy; fluorescence; photochemistry; photodynamic therapy; sensors