title: One-Pot, Four-Step Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes.
abstract: The asymmetric synthesis of functionalized nitrocyclopropanes has been achieved by a one-pot, four-step method catalyzed by (S)-diphenylprolinol TMS ether, which joins two sequential domino reactions, namely a domino sulfa-Michael/aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes with 1,4-dithiane-2,5-diol, and a domino Michael/α-alkylation reaction of the derived chiral dihydrothiophenes with bromonitromethane. The title compounds were obtained in 27-45% yields, with high levels of diastereoselectivity (93:7 to 100:0 dr) and generally good enantioselectivities (up to 95:5 er).
authors: Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università degli Studi di Ferrara , Via Fossato di Mortara 17, 44121 Ferrara, Italy.
authors: Anna
authors: A
authors: Zaghi
authors: Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università degli Studi di Ferrara , Via Fossato di Mortara 17, 44121 Ferrara, Italy.
authors: Tatiana
authors: T
authors: Bernardi
authors: Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università degli Studi di Ferrara , Via Fossato di Mortara 17, 44121 Ferrara, Italy.
authors: Valerio
authors: V
authors: Bertolasi
authors: Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università degli Studi di Ferrara , Via Fossato di Mortara 17, 44121 Ferrara, Italy.
authors: Olga
authors: O
authors: Bortolini
authors: Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università degli Studi di Ferrara , Via Fossato di Mortara 17, 44121 Ferrara, Italy.
authors: Alessandro
authors: A
authors: Massi
authors: Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università degli Studi di Ferrara , Via Fossato di Mortara 17, 44121 Ferrara, Italy.
authors: Carmela
authors: C
authors: De Risi