New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4'- (1',4'-dihydropyridine)] Derivatives.
Herein, we report our preliminary results concerning the first promising asymmetric synthesis of highly functionalized 2-oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)] via the reaction of an enamine with isatylidene malononitrile derivatives in the presence of a chiral base organocatalyst. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (30%-58% ee (enantiomeric excess)) opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of these appealing spirooxindole skeletons, whose enantioselective syntheses are still very limited.
Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain.
Fernando
F
Auria-Luna
Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain.
Eugenia
E
Marqués-López
Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain. somayeh_babamohamadi@yahoo.com.
Somayeh
S
Mohammadi
Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain. somaieheiran@gmail.com.
Roghayeh
R
Heiran
Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain. raquelph@unizar.es.
Raquel P
RP
Herrera
D002384:Catalysis; D004095:Dihydropyridines / Q000737:chemistry*; D007211:Indoles / Q000737:chemistry*; D015394:Molecular Structure; D013141:Spiro Compounds / Q000737:chemistry; D013237:Stereoisomerism
D004095:Dihydropyridines; D007211:Indoles; D013141:Spiro Compounds; C038806:1,4-dihydropyridine; C030374:indole
1,4-dihydropyridine; 2-oxospiro-[indole-3,4′- (1′,4′-dihydropyridine)]; chiral base; enamine; enantioselective; isatin; isatylidene malononitrile; organocatalysis; spirooxindole