Antifungal activity of 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone against Candida albicans: evidence for the antifungal mode of action.
The main secondary metabolite of Senecio nutans is 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone (4HMBA). The antifungal activity of this compound and three derivatives was assessed using Candida albicans. 4HMBA exhibited the highest antifungal activity among the assayed compounds. The Fractional Inhibitory Concentration (FIC = 0.133) indicated a synergistic fungicidal effect of 4HMBA (5 mg L(-1)) and fluconazole (FLU) (0.5 mg L(-1)) against the C. albicans reference strain (ATCC 10231). Microscopy showed that 4HMBA inhibits filamentation and reduces cell wall thickness. Our findings suggest that 4HMBA is an interesting compound to diminish resistance to commercial fungistatic drugs such as fluconazole.
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina. jrsrody@yahoo.com.|Laboratorio de Biología de Agentes Bioactivos y Fitopatógenos (LABIFITO), Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina. jrsrody@yahoo.com.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina. jrsrody@yahoo.com.
José R
JR
Soberón
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.|Instituto de Química del Noroeste Argentino (INQUINOA), CONICET, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.
Emilio F
EF
Lizarraga
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Laboratorio de Biología de Agentes Bioactivos y Fitopatógenos (LABIFITO), Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.
Melina A
MA
Sgariglia
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Laboratorio de Biología de Agentes Bioactivos y Fitopatógenos (LABIFITO), Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.
María B
MB
Carrasco Juárez
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Laboratorio de Biología de Agentes Bioactivos y Fitopatógenos (LABIFITO), Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.
Diego A
DA
Sampietro
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.|Instituto de Química del Noroeste Argentino (INQUINOA), CONICET, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.
Aida
A
Ben Altabef
Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 491 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.|Instituto de Química del Noroeste Argentino (INQUINOA), CONICET, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.
César A N
CA
Catalán
Laboratorio de Biología de Agentes Bioactivos y Fitopatógenos (LABIFITO), Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471 (T4000INI), San Miguel De Tucumán, Tucumán, Argentina.|Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET), Av. Rivadavia 1917 (C1033AAJ), Ciudad Autónoma De Buenos Aires, Argentina.
Marta A
MA
Vattuone
D000098:Acetophenones / Q000737:chemistry / Q000494:pharmacology*; D000935:Antifungal Agents / Q000737:chemistry / Q000494:pharmacology*; D002176:Candida albicans / Q000187:drug effects* / Q000648:ultrastructure; D052978:Disk Diffusion Antimicrobial Tests; D004305:Dose-Response Relationship, Drug; D050296:Microbial Viability / Q000187:drug effects
C474241:4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone; D000098:Acetophenones; D000935:Antifungal Agents
4-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone; Antifungal activity; Candida albicans; Filamentation; Fungal cell wall; Synergistic effect