Organocatalyzed One-Step Synthesis of Functionalized N-Alkyl-Pyridinium Salts from Biomass Derived 5-Hydroxymethylfurfural.
An efficient and scalable method has been developed for the synthesis of N-alkylpyridinium salts from biomass derived 5-hydroxymethylfurfural and alkyl amines using a catalytic amount of formic acid. This protocol is also extended to various diamines providing the exclusive formation of mono-N-alkylpyridinium salts. In addition, the mechanism for the formation of pyridinium salts was studied by DFT and using H2(18)O isotope labeled experiments showing no incorporation of (18)O in the product.
Instituto de Tecnologia Química e Biológica António Xavier, Universidade Nova de Lisboa , Av. da República, 2780-157 Oeiras, Portugal.|iMed. UL, Faculdade de Farmácia da Universidade de Lisboa , Av. Prof. Gama Pinto, 1640-003 Lisboa, Portugal.
Subbiah
S
Sowmiah
Centro de Química Estrutural, Complexo I, Instituto Superior Técnico, Universidade de Lisboa , Av. Rovisco Pais 1, 1049-001 Lisboa, Portugal.
Luís F
LF
Veiros
Instituto de Tecnologia Química e Biológica António Xavier, Universidade Nova de Lisboa , Av. da República, 2780-157 Oeiras, Portugal.
José M S S
JM
Esperança
Instituto de Tecnologia Química e Biológica António Xavier, Universidade Nova de Lisboa , Av. da República, 2780-157 Oeiras, Portugal.
Luís P N
LP
Rebelo
iMed. UL, Faculdade de Farmácia da Universidade de Lisboa , Av. Prof. Gama Pinto, 1640-003 Lisboa, Portugal.
Carlos A M
CA
Afonso