title: Wittig Reaction: Domino Olefination and Stereoselectivity DFT Study. Synthesis of the Miharamycins' Bicyclic Sugar Moiety.
abstract: 2-O-Acyl protected-d-ribo-3-uloses reacted with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane in acetonitrile to afford regio- and stereoselectively 2-(Z)-alkenes in 10-60 min under microwave irradiation. This domino reaction is proposed to proceed via tautomerization of 3-ulose to enol, acyl migration, tautomerization to the 3-O-acyl-2-ulose, and Wittig reaction. Alternatively, in chloroform, regioselective 3-olefination of 2-O-pivaloyl-3-uloses gave (E)-alkenes, key precursors for the miharamycins' bicyclic sugar moiety.
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Vasco
authors.initials: V
authors.lastname: Cachatra
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Andreia
authors.initials: A
authors.lastname: Almeida
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: João
authors.initials: J
authors.lastname: Sardinha
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Susana D
authors.initials: SD
authors.lastname: Lucas
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Ana
authors.initials: A
authors.lastname: Gomes
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Pedro D
authors.initials: PD
authors.lastname: Vaz
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: M Helena
authors.initials: MH
authors.lastname: Florêncio
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Rafael
authors.initials: R
authors.lastname: Nunes
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Diogo
authors.initials: D
authors.lastname: Vila-Viçosa
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Maria José
authors.initials: MJ
authors.lastname: Calhorda
authors.affiliation: Centro de Química e Bioquímica, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa , Ed. C8, Piso 5, Campo Grande, 1749-016 Lisboa, Portugal.
authors.forename: Amélia P
authors.initials: AP
authors.lastname: Rauter
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