title: Density Functional Study of 2-[(R-Phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones.
abstract: The molecular and electronic structures of a series of 2-[(R-phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones (R = m-Me, p-Me, m-Et, p-CF3, p-Hex, p-Et, m-F, m-Cl, p-OMe, p-COMe, p-Bu, m-COOH, p-Cl, p-COOH, p-Br, m-NO2, m-CN, and p-NO2) and their anions are investigated in the framework of density functional theory. The calculations are of all-electron type using a double zeta valence polarization basis set optimized for density functional theory methods. The theoretical study shows that all compounds are nonplanar. The nonplanarity can be rationalized in terms of occupied π orbitals. A linear correlation between the measured half-wave potentials and the calculated gas-phase electron affinities is found. It holds for local as well as generalized gradient corrected functionals. Structural parameters, harmonic vibrational frequencies, and adiabatic and vertical electron affinities as well as orbital and spin density plots of the studied compounds are presented.
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: Z
authors.initials: Z
authors.lastname: Gómez-Sandoval
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: P
authors.initials: P
authors.lastname: Calaminici
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: A M
authors.initials: AM
authors.lastname: Köster
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: B
authors.initials: B
authors.lastname: Lotina-Hennsen
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: B
authors.initials: B
authors.lastname: King-Díaz
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: N
authors.initials: N
authors.lastname: Macías-Ruvalcaba
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: M
authors.initials: M
authors.lastname: Aguilar-Martínez
authors.affiliation: Departamento de Química, CINVESTAV, Avenida Instituto Politécnico Nacional 2508, A.P. 14-740 México D.F. 07000, México, Facultad de Química, Departamentos de Bioquímica y Fisicoquímica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México, and Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México D.F. 04510, México.
authors.forename: M
authors.initials: M
authors.lastname: Jiménez-Estrada