title: Synthesis of constrained analogues of tryptophan.
abstract: A Lewis acid-catalysed diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of vinylindoles and methyl 2-acetamidoacrylate, leading to methyl 3-acetamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate derivatives, is described. Treatment of the obtained cycloadducts under hydrolytic conditions results in the preparation of a small library of compounds bearing the free amino acid function at C-3 and pertaining to the class of constrained tryptophan analogues.
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy.
authors.forename: Elisabetta
authors.initials: E
authors.lastname: Rossi
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy.
authors.forename: Valentina
authors.initials: V
authors.lastname: Pirovano
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy.
authors.forename: Marco
authors.initials: M
authors.lastname: Negrato
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy.
authors.forename: Giorgio
authors.initials: G
authors.lastname: Abbiati
authors.affiliation: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica "A. Marchesini", Università degli Studi di Milano, Via Venezian, 21, 20133 Milano, Italy.
authors.forename: Monica
authors.initials: M
authors.lastname: Dell'Acqua
keywords: Diels–Alder; constrained tryptophans; indoles; tetrahydrocarbazoles; unnatural amino acids