title: Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone.
abstract: The development of an intramolecular rhodium(I)-catalyzed Pauson-Khand reaction of alkoxyallene-ynes with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta-1,5-diene)Cl]2/propane-1,3-diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo- and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group at the C10 position was achieved.
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Aurélien
authors.initials: A
authors.lastname: Tap
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Camille
authors.initials: C
authors.lastname: Lecourt
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Sabrina
authors.initials: S
authors.lastname: Dhambri
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Mathieu
authors.initials: M
authors.lastname: Arnould
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Gilles
authors.initials: G
authors.lastname: Galvani
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Van Buu Olivier
authors.initials: VB
authors.lastname: Nguyen
authors.affiliation: Laboratoire de Chimie des Procédés et Substances Naturelles, ICMMO (CNRS UMR 8182), Université Paris-Sud, Bâtiment 410, 91405, Orsay Cedex, France.
authors.forename: Morgan
authors.initials: M
authors.lastname: Jouanneau
authors.affiliation: Laboratoire de Chimie des Procédés et Substances Naturelles, ICMMO (CNRS UMR 8182), Université Paris-Sud, Bâtiment 410, 91405, Orsay Cedex, France.
authors.forename: Jean-Pierre
authors.initials: JP
authors.lastname: Férézou
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
authors.forename: Janick
authors.initials: J
authors.lastname: Ardisson
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France. marie-isabelle.lannou@parisdescartes.fr.
authors.forename: Marie-Isabelle
authors.initials: MI
authors.lastname: Lannou
authors.affiliation: Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France. geoffroy.sorin@parisdescartes.fr.
authors.forename: Geoffroy
authors.initials: G
authors.lastname: Sorin
keywords: Pauson-Khand reactions; alkynes; allenes; cyclization; rhodium