title: Reaction of Glyconitriles with Organometallic Reagents: Access to Acyl β-C-Glycosides.
abstract: A new strategy for the synthesis of acyl β-C-glycosides is described. The reactivity of glyconitriles toward organometallic reagents such as organomagnesium or organolithium derivatives was studied, affording acyl β-C-glycosides in moderate to good yields. In this study, glycal formation was efficiently prevented by deprotonating the hydroxyl group in position 2 of the glyconitriles during the process.
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Nicolas E S
authors.initials: NE
authors.lastname: Guisot
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Idriss
authors.initials: I
authors.lastname: Ella Obame
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Prathap
authors.initials: P
authors.lastname: Ireddy
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Arnaud
authors.initials: A
authors.lastname: Nourry
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Christine
authors.initials: C
authors.lastname: Saluzzo
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Gilles
authors.initials: G
authors.lastname: Dujardin
authors.affiliation: Université de Nantes, CEISAM, UMR CNRS 6220, Faculté des Sciences et des Techniques , 2, rue de la Houssinière, 44322 Nantes cedex 3, France.
authors.forename: Didier
authors.initials: D
authors.lastname: Dubreuil
authors.affiliation: Université de Nantes, CEISAM, UMR CNRS 6220, Faculté des Sciences et des Techniques , 2, rue de la Houssinière, 44322 Nantes cedex 3, France.
authors.forename: Muriel
authors.initials: M
authors.lastname: Pipelier
authors.affiliation: Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans , UMR CNRS 6283, Faculté des Sciences, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France.
authors.forename: Stéphane
authors.initials: S
authors.lastname: Guillarme