Improved Synthesis of Larger Resorcinarenes.
The synthesis of the larger resorcin[5 and 6]arene macrocycles [5](OMe) and [6](OMe) has been realized by a Lewis acid-catalyzed condensation of 1,3-dimethoxy-2-methylbenzene with paraformaldehyde in o-dichlorobenzene as the solvent. The methoxy-resorcin[5 and 6]arenes were quantitatively demethylated by treatment with BBr3 to obtain the corresponding macrocycles with free OH groups. X-ray studies showed that in the solid state both the conformation and the packing of [6](OMe) and [5](OMe) are driven by C-H···O, C-H···π, and π···π interactions.
Dipartimento di Chimica e Biologia, Università di Salerno , Via Giovanni Paolo II 132, I-84084 Fisciano (Salerno), Italy.
Paolo
P
Della Sala
Dipartimento di Chimica e Biologia, Università di Salerno , Via Giovanni Paolo II 132, I-84084 Fisciano (Salerno), Italy.
Carmine
C
Gaeta
Dipartimento di Chimica e Biologia, Università di Salerno , Via Giovanni Paolo II 132, I-84084 Fisciano (Salerno), Italy.
Wanda
W
Navarra
Dipartimento di Chimica e Biologia, Università di Salerno , Via Giovanni Paolo II 132, I-84084 Fisciano (Salerno), Italy.
Carmen
C
Talotta
Dipartimento di Chimica e Biologia, Università di Salerno , Via Giovanni Paolo II 132, I-84084 Fisciano (Salerno), Italy.
Margherita
M
De Rosa
Centro di Eccellenza in Biocristallografia, Dipartimento di scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università di Trieste , via L. Giorgieri 1, 34127 Trieste, Italy.
Giovanna
G
Brancatelli
Centro di Eccellenza in Biocristallografia, Dipartimento di scienze Chimiche e Farmaceutiche, Università di Trieste , via L. Giorgieri 1, 34127 Trieste, Italy.
Silvano
S
Geremia
Istituto di Cristallografia-CNR , Via Salaria Km 29.300, 00015 Monterotondo (Roma), Italy.
Francesco
F
Capitelli
Dipartimento di Chimica e Biologia, Università di Salerno , Via Giovanni Paolo II 132, I-84084 Fisciano (Salerno), Italy.
Placido
P
Neri