Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Spiro-nitroprolinates Mediated by a (R,R)-Me-DuPhos·AgF-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition.
The synthesis of constrained spirocycles is achieved effectively by means of 1,3-dipolar cyclodditions employing α-imino γ-lactones as azomethine ylide precursors and nitroalkenes as dipolarophiles. The complex formed by (R,R)-Me-DuPhos 18 and AgF is the most efficient bifunctional catalyst. Final spiro-nitroprolinates cycloadducts are obtained in good to moderate yields and both high diastereo- and enantioselectivities. Density functional theory (DFT) calculations supported the expected absolute configuration as well as other stereochemical parameters.
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.
Alberto
A
Cayuelas
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.
Ricardo
R
Ortiz
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.
Carmen
C
Nájera
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.
José M
JM
Sansano
Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad del País Vasco , P. K. 1072, E-20018 San Sebastián, Spain.
Olatz
O
Larrañaga
Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad del País Vasco , P. K. 1072, E-20018 San Sebastián, Spain.|IKERBASQUE, Basque Foundation for Science, 48011 Bilbao, Spain.
Abel
A
de Cózar
Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante , 03080 Alicante, Spain.|Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad del País Vasco , P. K. 1072, E-20018 San Sebastián, Spain.
Fernando P
FP
Cossío