title: Transition Metal-Free Selective Double sp(3) C-H Oxidation of Cyclic Amines to 3-Alkoxyamine Lactams.
abstract: The first chemical method for selective dual sp(3) C-H functionalization at the alpha-and beta positions of cyclic amines to their corresponding 3-alkoxyamine lactams is reported. Unlike traditional Cα-H oxidation of amines to amides mediated by transition metals, the present protocol, which involves the use of NaClO2/TEMPO/NaClO in either aqueous or organic solvent, not only allows the Cα-H oxidation but also the subsequent functionalization of the unreactive β-methylene group in an unprecedented tandem fashion and using environmentally friendly reactants.
authors: Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP) , 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
authors: Urbano
authors: U
authors: Osorio-Nieto
authors: Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP) , 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
authors: Delfino
authors: D
authors: Chamorro-Arenas
authors: Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP) , 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
authors: Leticia
authors: L
authors: Quintero
authors: Centro de Investigaciones Químicas, Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos , Avenida Universidad 1001, Col. Chamilpa, 62209 Cuernavaca, México.
authors: Herbert
authors: H
authors: Höpfl
authors: Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP) , 14 Sur Esq. San Claudio, Col. San Manuel, 72570 Puebla, México.
authors: Fernando
authors: F
authors: Sartillo-Piscil