Synthesis and antiproliferative activity of peracetylated 2-amino-1,2-dideoxy-1-nitro-d-glycero-l-manno and d-glycero-d-talo heptitols.
Michael additions between carbohydrate derived nitroalkenes and several aliphatic and aromatic amines proceeded in a stereoselective way, leading to peracetylated 2-amino-1,2-dideoxy-1-nitro-heptitols. In addition, the antiproliferative activity of some of the new adducts has been studied. The results allowed to identify lead compounds which show GI50values in the range 1.7-19μM.
IACYS-Unidad de Química Verde y Desarrollo Sostenible, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Extremadura, 06006 Badajoz, Spain.
Verónica
V
Luque-Agudo
IACYS-Unidad de Química Verde y Desarrollo Sostenible, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Extremadura, 06006 Badajoz, Spain.
Ana María
AM
González Gutiérrez
BioLab Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González (IUBO-AG), Centro de Investigaciones Biomédicas de Canarias (CIBICAN), Universidad de La Laguna, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
Irene
I
Lagunes
IACYS-Unidad de Química Verde y Desarrollo Sostenible, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Extremadura, 06006 Badajoz, Spain.
Federico
F
López Galindo
BioLab Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González (IUBO-AG), Centro de Investigaciones Biomédicas de Canarias (CIBICAN), Universidad de La Laguna, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain.
José M
JM
Padrón
IACYS-Unidad de Química Verde y Desarrollo Sostenible, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Extremadura, 06006 Badajoz, Spain.
Emilio
E
Román
IACYS-Unidad de Química Verde y Desarrollo Sostenible, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Extremadura, 06006 Badajoz, Spain.
José Antonio
JA
Serrano
IACYS-Unidad de Química Verde y Desarrollo Sostenible, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Extremadura, 06006 Badajoz, Spain. Electronic address: vgil@unex.es.
María Victoria
MV
Gil
D000970:Antineoplastic Agents / Q000138:chemical synthesis / Q000737:chemistry / Q000494:pharmacology*; D045744:Cell Line, Tumor; D049109:Cell Proliferation / Q000187:drug effects; D004305:Dose-Response Relationship, Drug; D004354:Drug Screening Assays, Antitumor; D006801:Humans; D015394:Molecular Structure; D013329:Structure-Activity Relationship; D013400:Sugar Acids / Q000138:chemical synthesis / Q000737:chemistry / Q000494:pharmacology*
D000970:Antineoplastic Agents; C000620899:D-glycero-D-talo heptitol; D013400:Sugar Acids
Amines; Antiproliferative activity; Carbohydrates; Michael reactions; Nitroalkenes; Stereoselectivity