Oxidative Coupling of (-)-Sclareol and Related Diols Leading to Oxepane Terpenoids.
Treatment of (-)-sclareol and related compounds with lead tetraacetate affords tetracyclic compounds bearing a 2,8-dioxabicyclo[5.2.0]nonane moiety with complete regio- and stereoselectivity. This process, which is also applicable to 1,5-diols with a similar substitution pattern, facilitates the development of efficient syntheses toward oxepane terpenoids, such as aplysistatin derivatives.
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Granada , 18071 Granada, Spain.
Hanane
H
Bouanou
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Granada , 18071 Granada, Spain.
Juan A
JA
Gil
Área de Química Orgánica, Departamento de Química y Física, Universidad de Almería , 04120 Almería, Spain.
Ramón
R
Alvarez-Manzaneda
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Granada , 18071 Granada, Spain.
Rachid
R
Chahboun
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Granada , 18071 Granada, Spain.
Enrique
E
Alvarez-Manzaneda