S-Trifluoromethyl Sulfoximine as a Directing Group in Ortho-Lithiation Reaction toward Structural Complexity.
The first use of the NH S-trifluoromethyl sulfoximine as an ortho directing group is described for the functionalization of the aryl group bonded to the sulfur atom. Various electrophiles (halogen, carbon, oxygen, sulfur, boron, etc.) are introduced on the aromatic ring. Cyclic S-trifluoromethyl sulfoximines are synthesized either with properly chosen electrophiles or by structural adjustment of o-azido sulfoximines. Fluorinated analogues of prazosin are also prepared.
Institut Lavoisier de Versailles, UMR CNRS 8180, Université de Versailles-St-Quentin , 45, Avenue des Etats-Unis, 78035 Cedex Versailles, France.|Laboratoire de Catalyse Moléculaire, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), UMR CNRS 8182, Université Paris-Sud , 91405 Cedex Orsay, France.
Thanh-Nghi
TN
Le
Institut Lavoisier de Versailles, UMR CNRS 8180, Université de Versailles-St-Quentin , 45, Avenue des Etats-Unis, 78035 Cedex Versailles, France.
Patrick
P
Diter
Institut Lavoisier de Versailles, UMR CNRS 8180, Université de Versailles-St-Quentin , 45, Avenue des Etats-Unis, 78035 Cedex Versailles, France.
Bruce
B
Pégot
Laboratoire de Catalyse Moléculaire, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), UMR CNRS 8182, Université Paris-Sud , 91405 Cedex Orsay, France.
Chloée
C
Bournaud
Laboratoire de Catalyse Moléculaire, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), UMR CNRS 8182, Université Paris-Sud , 91405 Cedex Orsay, France.
Martial
M
Toffano
Laboratoire de Catalyse Moléculaire, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), UMR CNRS 8182, Université Paris-Sud , 91405 Cedex Orsay, France.
Regis
R
Guillot
Laboratoire de Catalyse Moléculaire, Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), UMR CNRS 8182, Université Paris-Sud , 91405 Cedex Orsay, France.
Giang
G
Vo-Thanh
Institut Lavoisier de Versailles, UMR CNRS 8180, Université de Versailles-St-Quentin , 45, Avenue des Etats-Unis, 78035 Cedex Versailles, France.
Emmanuel
E
Magnier