title: Acid-catalysed intramolecular addition of β-ketoesters to 1,3-dienes.
abstract: 1,3-Dienyl β-keto esters are cyclised into bicyclolactones using the Bi(OTf)3/TfOH catalytic system. This reaction represents a rare case of simultaneous C-C and C-O bond formation at positions 1 and 3 of a 1,3-diene. Application to the synthesis of ramulosin is presented.
authors: Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France. christophe.bour@u-psud.fr.
authors: Marie
authors: M
authors: Vayer
authors: Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France. christophe.bour@u-psud.fr.
authors: Weizhen
authors: W
authors: Fang
authors: Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France. christophe.bour@u-psud.fr.
authors: Régis
authors: R
authors: Guillot
authors: Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France. christophe.bour@u-psud.fr.
authors: Sophie
authors: S
authors: Bezzenine-Lafollée
authors: Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France. christophe.bour@u-psud.fr.
authors: Christophe
authors: C
authors: Bour
authors: Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France. christophe.bour@u-psud.fr.
authors: Vincent
authors: http://orcid.org/0000-0003-1108-9410
authors: V
authors: Gandon
mesh_terms: D000466:Alkadienes / Q000138:chemical synthesis* / Q000737:chemistry; D002384:Catalysis; D003500:Cyclization; D004952:Esters / Q000737:chemistry*; D007659:Ketones / Q000737:chemistry*; D008698:Mesylates / Q000737:chemistry*; D015394:Molecular Structure
chemical_list: D000466:Alkadienes; D004952:Esters; D007659:Ketones; D008698:Mesylates; C445789:Bi(OTf)3; C012077:trifluoromethanesulfonic acid