title: Synthesis of (+)-Greek Tobacco Lactone via a Diastereoablative Epoxidation and a Selenium-Catalyzed Oxidative Cyclization.
abstract: An asymmetric synthesis of the C11-homoterpenoid (+)-Greek tobacco lactone is developed starting from readily available (R)-linalool. The synthesis is comprised of four operations and features a diastereoablative epoxidation and an oxidative tetrahydropyran formation using vanadium-, palladium-, and selenium-catalyzed cyclizations.
authors.affiliation: Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin , Takustraße 3, 14195 Berlin, Germany.
authors.forename: Stefan
authors.initials: S
authors.lastname: Leisering
authors.affiliation: Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin , Takustraße 3, 14195 Berlin, Germany.
authors.forename: Iker
authors.initials: I
authors.lastname: Riaño
authors.affiliation: Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Universität Göttingen , Tammannstraße 2, 37077 Göttingen, Germany.
authors.forename: Christian
authors.initials: C
authors.lastname: Depken
authors.affiliation: Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg , Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg, Germany.
authors.forename: Leona J
authors.initials: LJ
authors.lastname: Gross
authors.affiliation: Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin , Takustraße 3, 14195 Berlin, Germany.
authors.forename: Manuela
authors.initials: M
authors.lastname: Weber
authors.affiliation: Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin , Takustraße 3, 14195 Berlin, Germany.
authors.forename: Dieter
authors.initials: D
authors.lastname: Lentz
authors.affiliation: Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin , Takustraße 3, 14195 Berlin, Germany.
authors.forename: Reinhold
authors.initials: R
authors.lastname: Zimmer
authors.affiliation: Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg , Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg, Germany.
authors.forename: Christian B W
authors.identifier: 0000-0001-7180-8160
authors.initials: CB
authors.lastname: Stark
authors.affiliation: Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Universität Göttingen , Tammannstraße 2, 37077 Göttingen, Germany.
authors.forename: Alexander
authors.initials: A
authors.lastname: Breder
authors.affiliation: Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin , Takustraße 3, 14195 Berlin, Germany.
authors.forename: Mathias
authors.identifier: 0000-0001-9313-2392
authors.initials: M
authors.lastname: Christmann