Formation of Imidazo[1,5-a]pyridine Derivatives Due to the Action of Fe2+on Dynamic Libraries of Imines.
An imidazo[1,5-a]pyridine derivative was unexpectedly obtained through the action of Fe2+on a dynamic library of imines generated in situ via condensation of benzaldehyde and 2-picolylamine. The reaction product was easily isolated as the only nitrogen-containing product eluted from the chromatographic column. A reaction mechanism is proposed, in which combined kinetic and thermodynamic effects exerted by Fe2+on the various steps of the complex reaction sequence are discussed. The Fe2+nature of the added metal cation was found to be pivotal for the achievement of the imidazo[1,5-a]pyridine derivative as well as its amount in the reaction mixture. When the electronic effects were evaluated, gratifying yields were obtained only in the presence of moderately electron-releasing or moderately electron-withdrawing groups on the aldehyde reactant. No traces of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives were obtained for p-OCH3and p-NO2benzaldehyde.
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR di Metodologie Chimiche-IMC, Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Roma "La Sapienza" , Piazzale Aldo Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Simone
S
Albano
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR di Metodologie Chimiche-IMC, Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Roma "La Sapienza" , Piazzale Aldo Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Giorgio
G
Olivo
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR di Metodologie Chimiche-IMC, Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Roma "La Sapienza" , Piazzale Aldo Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Luigi
L
Mandolini
Dipartimento di Chimica, Università di Parma , Viale delle Scienze 17/a, 43124 Parma, Italy.
Chiara
C
Massera
Dipartimento di Chimica, Università di Parma , Viale delle Scienze 17/a, 43124 Parma, Italy.
Franco
F
Ugozzoli
Dipartimento di Chimica and Istituto CNR di Metodologie Chimiche-IMC, Sezione Meccanismi di Reazione c/o Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Roma "La Sapienza" , Piazzale Aldo Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Stefano
0000-0002-6742-0988
S
Di Stefano